Będąc na Starym Mieście, nie sposób nie zauważyć średniowiecznego układu urbanistycznego miasta oraz systemu umocnień obronnych. Miasto otoczone jest murami miejskimi, w skład których wchodzą zabytkowe baszty i bramy, a także umocnienia poza murami. Zwiedzanie tego bajkowego miasta warto rozpocząć od głównej bramy Pile, która była miejscem połączenia dwóch osad. Przy bramie znajdują się dwie najsłynniejsze baszty Dubrownika: Minčeta oraz Bokar, czyli odpowiednio baszta najbardziej wysunięta na północ oraz baszta południowa, która stoi na cyplu wcinającym się w morze. To w niej odbywają się letnie festiwale miejskie.

Północna baszta jest z kolei uznana za najpiękniejszą fortyfikację. Idąc dalej, w głąb miasta, dochodzimy do Stradun, gdzie skupiają się najważniejsze zabytki Dubrownika. Wśród nich jest barokowy Kościół św. Błażeja, który powstał na miejscu romańskiego kościoła, zniszczonego przez pożar, choć prawie czterdzieści lat wcześniej przetrwał wielkie trzęsienie ziemi.

Obiektem, który nie sposób przeoczyć wchodząc do Starego Miasta jest Wielka Studnia Onufrego, która otrzymała nazwę po architekcie Onofria della Cava oraz Kolumna Rolanda, która przedstawia rycerza znanego ze słynnych legend oraz oczywiście z Pieśni o Rolandzie. Obowiązkowym punktem wycieczki jest Velika Gospa, czyli Katedra Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny, która jest główną świątynią rzymskokatolickiej diecezji dubrownickiej i jest barokową budowlą powstałą również w miejscu po zniszczeniu innej świątyni po trzęsieniu ziemi w 1667 roku. W tej okolicy znajduje się także pałac Sponza, który jest archiwum pochodzącym z XIV wieku oraz pałac Rektorów, z XV wieku.

Poza tym ulice Dubrownika tętnią życiem o każdej porze dnia i nocy. 

Ciekawostką, szczególnie dla wielbicieli serialu telewizyjnego „Gra o tron”, adaptacji sagi” Pieśni Lodu I Ognia” George’a R. R. Martina, jest to, że zdjęcia były kręcone m.in. w Dubrowniku, szczególnie na Basztach Bokar i Minceta, a także na ulicy Świętego Dominika.